一、基本信息
课程编号:
课程名称： 有机化学
英文名称： Organic Chemistry
课程性质: 必修课
总 学 时： 56
学 分：
适用对象: 应用化学
先修课程： 无机化学、分析化学
二、编写说明
（一）课程的性质
《有机化学》是化学、应用化学与工艺及制药工程专业的一门重要的专业基础课。本课程应在学生先修课程《无机化学》的基础上，系统地讲授各类有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法。要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论，并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有机合成中的某些问题，了解有机化学与其他学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势，为其他后续课程准备必要的基础理论，同时为学生将来的教学、生产和科研工作打下较坚实的有机化学基础。
（二）课程教学目标基本要求
有机化学是化学学科的一个重要分支，也是应用化学专业的一门必修专业基础课。本课程旨在使学生掌握有机化学的基本理论和基本知识，培养学生的自学能力和独立分析问题、解决问题的能力。通过本课程的学习，要求学生掌握各类重要有机化合物的命名、物理性质、主要化学反应和制备方法；初步掌握各类重要有机化合物结构与性质的关系以及典型反应历程；掌握各种异构现象，了解反应中的立体化学；了解重要天然产物的基本知识。
（三）课程的重点和难点
重点：各类有机化合物的结构特点、化学性质及其主要反应，反应机理。
难点：立体化学、反应的区域选择性、反应机理。
（四）课程教学方法与手段（课程的主要教学方法及多媒体授课）
采用课堂讲授、课堂讨论、实验等形式教学。
（五）实践环节
提出本课程所学需要的实践环节，如实验、上机、课程设计、课程实习等，确定其名称、主要内容与要求和学时分配。其格式为：
1.名称（如：实验、上机、课程设计等）（5号宋体）
2.主要内容与要求（5号宋体）
3.学时分配（5号宋体）
（六）教学时数分配表（表格内的文字为5号宋体）
| 教学内容 |
各教学环节学时分配 |
采用何种多媒 体教学手段 |
| 章节 |
主要内容 |
讲授 |
实验 |
讨论 |
习题 |
课外 |
其它 |
小计 |
| 第一章 |
绪论 |
1 |
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| 第二章 |
烷烃和环烷烃 |
2 |
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| 第三章 |
烯烃和炔烃 |
5 |
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| 第四章 |
二烯烃 共轭体系 |
3 |
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| 第五章 |
芳烃 芳香性 |
5 |
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| 第六章 |
立体化学 |
2 |
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| 第七章 |
卤代烃 |
5 |
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| 第八章 |
有机化合物的波谱分析 |
3 |
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| 第九章 |
醇和酚 |
3 |
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| 第十章 |
醚和环氧化合物 |
1 |
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| 第十一章 |
醛、酮和醌 |
5 |
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| 第十二章 |
羧酸 |
2 |
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| 第十三章 |
羧酸衍生物 |
2 |
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| 第十四章 |
b-二羰基化合物 |
3 |
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| 第十五章 |
胺 |
4 |
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| 第十六章 |
含硫、含磷和含硅有机化合物 |
1 |
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| 第十七章 |
杂环化合物 |
2 |
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| 第十八章 |
类脂类 |
1 |
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| 第十九章 |
糖类 |
2 |
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| 第二十章 |
氨基酸、蛋白质和核酸 |
1 |
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| 合计 |
53 |
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（七）本课程与其它课程的联系
以无机化学为基础，辅以部分分析化学、仪器分析的原理。有机化学是有机合成、有机分析、材料化学、催化原理、生物化学的基础课，为学习生命科学、地球科学、石油开采等相关课程奠定必备的理论基础。
（八）教材与主要参考书（按使用的重要性程度、顺序排列，并注明编者姓名、出版社、出版日期等）
邢其毅编，基础有机化学（上、下），高等教育出版社，第三版，2005。
胡宏纹主编，有机化学（上、下），高等教育出版社，第二版,1990。
冯骏材编，有机化学学习指导，高等教育出版社，第二版，2014。
（九）说明（在此部分可做一些补充说明。）
考核方式：闭卷考试（50%）+实践（20%）+作业（10%）+考勤（10%）+平时（10%）
三、教学内容纲要
第一章 绪论
一、教学基本要求
1、了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法及发展趋势。
2、熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性。应用共价键理论了解偶极矩、键长、反应热的表示方法及计算。
3、了解有机化学中的酸碱概念
4、掌握有机化合物的研究步骤并能熟练地推导分子式。
5、掌握共价键的二种断裂方法及对应的反应类型，了解有机化合物的分类。
二、教学内容
第一节 有机化合物和有机化学
了解有机化学的研究对象
第二节 有机化合物的特性
了解有机化合物的特征
第三节 分子结构和结构式
△结构表达式
第四节 共价键
1、△ 碳原子的轨道杂环理论、分子轨道理论、键长、键能、键角、共价键的极性与诱导效应、有机反应类型
2、○ 分子轨道理论、键能决定反应过程中化学键断裂的难易，元素电负性与化学键的极化方式，诱导效应。
第五节 分子间作用力
偶极-偶极相互作用、色散力、氢键。
第六节 酸碱的概念
1、△ 酸碱概念和软硬酸碱理论
2、○ Brönsted酸碱和Lewis酸碱的划分，软硬酸碱的划分。
第七节 有机化合物的分类
△官能团
第二章 烷烃和环烷烃
一、教学基本要求
1、掌握构象式的确切含义及相互关系，并掌握他们的表示方法。
2、正确掌握烷烃的结构和性质。
3、掌握卤代反应的自由基反应历程。
4、正确应用电子效应解释烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性。
5、熟悉烷烃的来源和制法。
6、熟悉小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点（注意与烷烃、烯烃的比较）
7、掌握脂环化合物的构型和环己烷的构象异构（船式、椅式）。
二、教学内容
第一节 烷烃和环烷烃的构造异构
自学
第二节 烷烃和环烷烃的命名
自学
第三节 烷烃和环烷烃的结构
1、△ s键的“自由旋转”、角张力
2、○ 环烷烃的结构与稳定性
第四节 烷烃和环烷烃的构象
1、△ 分子的构象表示法-透视式和Newman投影式，构象异构体，对位交叉构象，邻位交叉构象，全重叠式构象，部分重叠式构象，椅式构象，船式构象，直立键，平伏键
2、○ 烷烃和环烷烃的构象
第五节 烷烃和环烷烃的物理性质
自学
第六节 烷烃和环烷烃的化学性质
1、△ 自由基取代链反应及其机理，键的解离能与自由基稳定性的关系，反应活性和选择性的关系，氧化反应，加成反应。
2、○ 自由基取代链反应的反应活性与自由基的稳定性，自由基取代链反应的机理。
第七节 烷烃和环烷烃的主要来源
自学
第三章 烯烃和炔烃
一、教学基本要求
1、掌握烯烃的结构和性质，亲电加成反应历程，马氏规则，碳正离子的稳定性顺序，正确书写亲电加成反应的产物，初步掌握过氧化物效应的自由基加成历程。
2、正确应用电子效应解释碳正离子稳定性及对马氏规则的理解。
3、熟练掌握位置异构、顺反异构的书写和命名方法及制备方法。
4、熟悉烯烃的来源与制法。
5、了解石油化工及重要烯烃在工业上的应用。
6、掌握炔烃（注意与烯烃的对比）、共轭二烯结构特征和性质特征。
7、熟悉乙炔的各类反应在有机合成中的应用。
8、掌握炔烃的制备。
9、熟悉炔烃和二烯烃的异构现象和命名。
二、教学内容
第一节 烯烃和炔烃的结构
烯烃和炔烃的结构特点、键的特性
第二节 烯烃和炔烃的同分异构
烯烃和炔烃的构造异构、烯烃Z.E的区分、顺反异构
第三节 烯烃和炔烃的命名
△ 次序规则（其余自学）
第四节 烯烃和炔烃的物理性质
自学
第五节 烯烃和炔烃的化学性质
1、△（1）催化氢化及机理、烯烃结构与稳定性、炔烃到烯烃的选择性还原。
（2）超共轭效应
（3）离子型亲电加成机理，碳正离子的结构和稳定性，马氏规则。
（4）经由鎓离子历程的亲核加成以及羟汞化反应机理，反式加成
（5）离子型亲核加成机理
（6）自由基加成反应及其稳定性
（7）硼氢化反应的方向与顺式加成，环氧化反应及机理，臭氧化反应和高锰酸钾氧化反应的对比。
（8）烯丙基化反应和炔氢的酸性
2、○ 超共轭效应、碳正离子的稳定性与重排；离子型亲电加成机理；不对称烯烃经由卤鎓离子历程的亲核加成反应取向；亲核加成的机理与方向；烯烃与炔烃的自由基加成方向及机理。自由基的稳定性；硼氢化反应的方向；环氧化反应机理；烯烃位的反应及机理。
第六节 烯烃和炔烃的工业来源和制法
△ 掌握烯烃和炔烃的有制法第四章 二烯烃 共轭体系
一、教学基本要求
1、熟练掌握1,4-加成，1,2-加成，电环化反应，立体专一性反应，双烯合成，Diels-Alder反应，周环反应，协同反应。
2、掌握丙二烯的结构，1,3-丁二烯的结构，碳正离子的结构，碳自由基的结构，烯丙基自由基的结构。
3、掌握共轭二烯烃亲电加成的反应机理，反应温度，溶剂的性质和反应物的结构对共轭二烯烃加成取向的影响；Diels-Alder反应机理，反应物的结构对双烯合成反应的影响；异戊二烯的化学合成方法和环戊二烯的化学性质。
4、掌握共振论在解释中间体稳定性方面的灵活运用；、前线轨道理论与轨道对称守恒原理。
二、教学内容
第一节 二烯烃的分类和命名
自学
第二节 二烯烃的结构
△ 丙二烯与1,3-丁二烯的结构
第三节 电子离域与共轭体系
△ p, p-共轭，p, p-共轭
第四节 共振论
△ 共振论，极限结构，共振杂化体，书写极限结构的原则
○ 共振论的基本概念与极限结构的书写，共振论在解释中间体稳定性方面的灵活应用
第五节 共轭二烯烃的化学性质
△ 1，4-加成，1,2-加成，动力学控制的反应，热力学控制的反应，周环反应与离子型反应和自由基型反应的区别，周环反应的特点，电环化反应，Diels-Alder反应机理。类Diels-Alder反应，1,3-偶极环加成反应。
聚合反应与核查橡胶。
○ 1,4-加成的理论解释；周环反应的理论解释，电环化反应与前线轨道理论。
第六节 重要共轭二烯烃的工业制法
2-甲基-1,3-丁二烯的化学合成方法。
第七节 环戊二烯
环戊二烯的化学性质。
第五章 芳烃 芳香性
一、教学基本要求
1、掌握苯的结构、芳香性的特性和反应。
2、掌握芳烃的异构现象和命名。
3、熟练掌握芳环上的亲电取代反应历程。
4、掌握定位效应、定位规则及在合成上的应用。
5、掌握稠环芳烃的结构、特性和反应。
6、掌握非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则——休克尔规则。
7、了解芳烃的来源，煤焦油的精炼，分离，重整及芳烃的合成。
二、教学内容
第一节 芳烃的构造异构和命名
自学
第二节 苯的结构
△ 价键理论、分子轨道理论、共振论对苯环结构的解释
第三节 单环芳烃的物理性质
自学
第四节 单环芳烃的化学性质
△ 苯基的亲电取代反应和反应机理、傅克反应、氯甲基化反应、加成反应、氧化反应、芳烃侧链上的反应。
○ 苯环亲电取代反应机理
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规则
△ （1）重要术语和概念 芳环上亲电取代反应定位规则，第一类（邻对位）定位基，第二类（间位）定位基，
（2）性质和反应 影响邻、对位比的某些因素，二取代苯亲电取代的定位规则，定位规则在有机合成中的应用
○ 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释，苯环上亲电取代反应规则在合成多取代苯中的应用。
第六节 稠环芳烃
△（1）重要术语和概念 萘的亲电取代反应
（2）性质和反应 萘的亲电取代反应，取代萘亲电取代反应定位规则，萘的氧化和还原。
○ 萘的亲电取代反应一般发生在位的理论解释
第七节 芳香性
△（1）重要术语和概念 Huckel规则
○ 芳香性的判断
第八节 富勒烯 石墨烯
自学
第九节 芳烃的工业来源
自学
第十节 多官能团化合物的命名
自学
第六章 立体化学
一、教学基本要求
1、了解物质产生旋光性的原因。
2、熟悉和掌握对映异构现象和分子结构的关系，正确了解对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体。
3、掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构。
4、掌握构型的表示法R/S命名规则，了解赤式/苏式和D/L命名法。
5、了解外消旋体的拆分和手性合成
6、了解环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物及含有其他手性原子化合物等到对映异构。
二、教学内容
第一节 异构体的分类
自学
第二节 手性和对称性
△ 重要术语和概念 手性，手性分子，手性碳原子（不对称碳原子），对映体（旋光异构体），对映异构，对称面，对称中心
第三节 手性分子的性质-光学活性
△ 重要术语和概念 旋光性，平面偏振光，左旋体和右旋体，旋光性物质（光学活性物质），比旋光度，外消旋体
第四节 含一个手性中心化合物的对映异构
△ （1）重要术语和概念 D,L-标记法，R,S-标记法，
（2）结构 构型的表示方法，透视式和Fisher投影式。
○ 将分子的透视式画成Fisher投影式
第五节 含两个手性中心化合物的构型异构
△ 重要术语和概念 非对映体，内消旋体，相对构型和绝对构型
○ 含有多个手性碳原子化合物的立体异构
第六节 脂环化合物的立体异构
脂环化合物的顺反异构、对映异构
第七节 不含手性中心化合物的对映异构
○ 不含手性中心化合物的对映异构,阻转异构现象
第八节 手性中心的产生
△ 前手性中心
○ 第二个手性中心的产生
第九节 不对称合成
△ 对映体过量（ee）,非对映体过量（de）
○ 不对称合成反应
第十节 对映异构在研究反应机理中的应用
性质和反应 立体专一性反应，立体选择性反应
第七章 卤代烃
一、教学基本要求
1、掌握卤代烃的分类和命名，熟练掌握其性质。
2、掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素，熟悉其反应的立体化学。
3、了解卤代反应在有机合成上的重要性。
4、掌握鉴别卤代烃的方法及制备。
二、教学内容
第一节 卤代烃的分类
自学
第二节 卤代烃的命名
自学
第三节 卤代烃的制法
△ 制备卤代烃的化学方法
第四节 卤代烃的物理性质
自学
第五节 卤代烃的化学性质
△ 重要术语和概念 饱和碳原子上的亲核取代反应，消除反应，与金属反应，Grignard试剂，有机锂试剂，二烃基铜锂试剂；
第六节 亲核取代反应机理
△ （1）重要术语和概念 SN1反应，SN2反应，邻基效应
（2）性质和反应 SN1机理，SN2机理
第七节 消除反应机理
△ E1 机理，E2 机理，
第八节 影响亲核取代反应和消除反应的因素
△○ 影响取代和消除反应的因素及其相互竞争
第九节 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
△○ 结构 C-X键的结构特征，氯乙烯和氯苯的结构，烯丙基和苄基碳正离子的结构，苯炔的结构，双键和苯环位置对卤原子活泼性的影响。
第十节 氟代烃
自学
第八章 有机化合物的波谱分析
自学
第九章 醇和酚
一、教学基本要求
1、掌握醇、酚的结构特征、分类和命名。
2、掌握醇、酚的物理性质、化学性质及其它们的性质之间的异同。
3、掌握消除反应历程及立体化学，并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争。
4、掌握鉴别它们的方法及制备。
二、教学内容
第一节 醇和酚的分类和命名
自学
第二节 醇和酚的结构
醇的结构，酚的结构
第三节 醇和酚的制法
△ 制备醇的化学方法、制备酚的化学方法
第四节 醇和酚的物理性质和波谱性质
自学
第五节 醇的化学性质
△ 醇的酸碱性，醚和酯（无机酸酯和有机酸酯）的生成；
醇与亲卤酸的反应，醇与卤化磷、亚硫酰氯的反应；醇的脱水反应；频哪醇重排；氧化反应；a-二醇与高碘酸的反应；
○ 醇的结构及对其化学性质的影响；
第六节 酚的化学性质
△ 酚的酸碱性，酚醚和酚酯的生成；酚芳环上的亲电取代反应，Kolbe-Schmitt反应；氧化和还原反应，显色反应；
酚醛树脂，杯芳烃，环氧树脂。
○ 酚的结构及对其化学性质的影响；
第十章 醚和环氧化合物
一、教学基本要求
1、掌握醚和环氧化合物的结构特征。
2、掌握醚和环氧化合物的化学性质及其它们的性质之间的异同。
3、掌握Williamson醚合成法，环醚的合成
4、掌握环氧化合物在酸性和碱性条件下的开环反应
二、教学内容
第一节 醚和环氧化合物的命名
自学
第二节 醚和环氧化合物的结构
结构 醚的结构，醚分子中氧原子的杂化状态，环氧化合物的结构及冠醚的结构。
第三节 醚和环氧化合物的制法
○ Williamson醚合成法，环醚的合成，立体专一性反应，
第四节 醚的物理性质和波谱性质
自学
第五节 醚和环氧化合物的化学性质
△○ 醚和金属形成络合物，酸催化条件下醚键的断裂，
酸、碱催化条件下环氧化合物中醚键的断裂，
环氧化合物与Grignard试剂的反应，
Claisen重排反应
过氧化合物的生成
第六节 冠醚 相转移催化反应
冠醚在有机化学反应中的应用
第十一章 醛、酮和醌
一、教学基本要求
1、掌握羰基化合物的结构特征，分类。
2、熟练掌握醛和酮亲核加成反应及其影响因素，醛酮的aldol反应，Claisen-Schmidt反应，Perkin反应及Mannich反应，Cram规则，Beckmann反应
3、掌握一元醛酮的性质和制备。
4、掌握醛、酮a-氢原子的反应
5、熟练掌握a,b-不饱和羰基化合物的相关反应
6、掌握醌的制法和相关反应
二、教学内容
第一节 醛和酮的命名
自学
第二节 醛和酮的结构
醛和酮中氧原子的杂化状态
第三节 醛和酮的制法
△ 醛和酮的化学制法
第四节 醛和酮的物理性质和波谱性质
自学
第五节 醛和酮的化学性质
△○ 醛、酮的亲核加成反应及其活泼顺序，电子效应和空间效应对亲核加成反应活性的影响
羰基化合物与NaHSO3、醇、HCN、金属有机试剂及Wittig试剂的加成反应，与氨及其衍生物的加成缩合反应
Cram规则、Beckmann重排反应
醛、酮-氢原子的反应，包括子氢原子的酸性，卤代反应及缩合反应（Aldol反应，Claisen-Schmidt反应，Perkin反应及Mannich反应等）
醛、酮的氧化，还原反应及歧化（Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、Cannizzaro反应）
第六节 a,b-不饱和醛、酮
△○ a,b-不饱和羰基化合物的1,2-加成、1,4-加成反应和还原反应；
第七节 乙烯酮
乙烯酮的特性及化学反应
第八节 醌
制备醌的化学反应、醌的还原反应及加成反应
第十二章 羧酸
一、教学基本要求
1、掌握羧酸化合物的结构特征。
2、熟练掌握羧酸的化学性质和制备方法
3、掌握羟基酸的性质和制备。
二、教学内容
第一节 羧酸的分类和命名
自学
第二节 羧酸的结构
羧酸的结构特点
第三节 羧酸的制法
△ 羧酸的工业合成方法和化学制法
第四节 羧酸的物理性质和波谱性质
自学
第五节 羧酸的化学性质
△○ 1、羧酸的性质
羧酸的酸性及影响因素-诱导效应与场效应；
酰氯、酸酐、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成反应；
羧基的还原反应；
脱羧反应（包括Kolbe合成法），二元羧酸的受热反应及Blanc规则
羧酸-氢原子的卤化反应（Hell-Volhard-Zelinsky反应）
2、○诱导效应与场效应对羧酸酸性的影响
酯化反应的机理
羧酸-氢原子的卤化反应及其反应机理
第六节 羟基酸
羟基酸的制备、酸性
受热脱水反应及-羟基酸的分解反应。
第十三章 羧酸衍生物
一、教学基本要求
1.理解羧酸衍生物的结构。
2.掌握酯水解的BAc2、AAc2机理，理解AAc1机理。
3.熟练掌握酰卤、酸酐和酰胺的水解、醇解和氨解反应。
4.掌握羧酸衍生物的还原反应及其与金属有机试剂的反应。
5.了解常见碳酸衍生物及其性质
二、教学内容
第一节 羧酸衍生物的命名
自学
第二节 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质
自学
第三节 羧酸衍生物的化学性质
△○ 羧酸衍生物的亲核取代反应及其反应机理，活性次序及理论解释
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
羧酸衍生物的还原反应：LiAlH4还原、催化氢化、酯被金属钠-醇还原、Rosenmund还原
羧酸衍生物与金属有机试剂的反应
酰胺的酸、碱性，酰胺的脱水反应，Hofmann降解反应
第四节 碳酸衍生物
常见碳酸衍生物碳酰氯（光气）、碳酰胺（尿素）、碳酸二甲酯的性质
第十四章 β-二羰基化合物
一、教学基本要求
1.掌握酸、碱催化下酮-烯醇互变异构
2.了解影响酮-烯醇平衡的影响因素
3.熟练掌握乙酰乙酸乙酯性质与应用
4.掌握Claisen酯缩合反应，Dieckmann缩合反应，Knoevenagel缩合反应，Micheal加成反应
二、教学内容
第一节 酮-烯醇互变异构
△○ 酮-烯醇互变异构，酸、碱催化下的酮-烯醇平衡
化合物结构对酮-烯醇平衡的影响
β-二羰基化合物的烯醇式稳定性的原因
第二节 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用
△○ Claisen酯缩合反应，Dieckmann缩合，
酮式分解
乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
第三节 丙二酸二乙酯的合成及其应用
△○ 丙二酸二乙酯的制备、性质及其在合成上的应用
第四节 Knoevenagel缩合
△○ Knoevenagel缩合
第五节 Michael加成
△○ Micheal加成反应，Robinson反应
第六节 其他含活泼亚甲基的化合物
其他含活泼亚甲基的化合物
第十五章 胺
一、教学基本要求
1、掌握胺类化合物的结构和性质。
2、熟练掌握胺类化合物的制备、烃基化、酰基化、磺酰化、芳胺芳环上的亲电取代反应。
3、熟练掌握重氮化合物的性质、制备及其在有机合成上的应用。
4、了解偶氮化合物及染料。
二、教学内容
第一节 胺的分类与命名
自学
第二节 胺的结构
胺的结构及其与性质之间的关系
第三节 胺的制法
△ 羧酸的化学制法，Gabriel合成法
第四节 胺的物理性质和波谱性质
自学
第五节 胺的化学性质
△○ 胺的碱性及其碱性大小的判断、烃基化、酰基化、磺酰化（Hinsberg反应）、与亚硝酸反应、氧化反应，芳胺芳环上的亲电取代反应
第六节 季铵盐和季铵碱
△○ 季铵碱和季铵盐的生成，季铵碱的消除反应以及消除取向，Hofmann规则
第七节 二元胺
二元胺的合成与应用
第八节 偶氮和重氮化合物
△○ 重氮化反应，重氮基被氢原子、羟基、卤原子和氰基取代的反应（Sandmeyer反应、Gattermann反应、Schiemann反应），重氮基被还原，偶合反应的特点
第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物
一、教学基本要求
1、了解含硫、含磷和含硅有机化合物的一般知识。
2、掌握硫醇、硫酚、硫醚、砜、亚砜与磺酸的结构、性质和制法。
3、掌握硫醇、硫醚和磺酸的亲核取代反应
4、掌握有机磷试剂作为亲核试剂的反应和在合成上的应用。
5、掌握有机硅试剂的特点和在合成上的应用。
二、教学内容
第一节 有机硫化合物的分类
自学
第二节 硫醇和硫酚
△ 硫醇和硫酚的制备，硫醇、硫酚的酸性，硫醇的氧化反应，硫醇和硫酚的亲核取代反应、亲核加成反应
第三节 硫醚
△ 硫醚的制备，硫醚的氧化反应和琉盐的生成
第四节 磺酸
磺酸的制备，磺酸的酸性，磺酸基被取代的反应
第五节 芳磺酰胺
自学
第六节 烷基苯磺酸钠和磺酸型阳离子交换树脂
自学
第七节 有机磷化合物
△ 膦、膦酸、磷酸酯；烷基膦与相应的胺在结构上的异同点；有机磷化合物作为亲核试剂的反应，Horner-Wittig反应，Arbuzov反应
第八节 有机硅化合物
△ 硅原子与碳原子在成键时的异同点，卤代烷的反应，(CH3)3Si基团作为保护基团在合成中的应用
第十七章 杂环化合物
一、教学基本要求
1、熟悉杂环化合物的分类、命名。
2、掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质关系，并熟悉它们的制法。
3、掌握六元杂环化合物吡啶的结构和性质的关系，了解常见的合成法。
4、掌握喹啉、吲哚的结构、性质及喹啉的Skraup合成法。熟悉嘧啶及嘌呤的结构。
二、教学内容
第一节 杂环化合物的分类、命名和结构
△ 杂环化合物的结构和芳香性的判断
第二节 五元杂环化合物
△ 常见的五元杂环化合物的亲电取代反应（硝化、磺化、卤化和傅克酰基化反应）
吲哚合成及Fischer合成法的机理
第三节 六元杂环化合物
△ 含氮杂环化合物的碱性，六元杂环化合物亲电取代反应和亲核取代反应的难易与定位规律
第十八章 类脂类
一、教学基本要求
1、 了解油脂、蜡、磷脂和前列腺结构上的特点
2、 掌握萜类化合物的分类和异戊二烯规则
3、 掌握甾族化合物共同结构特征和碳骨架的编号
二、教学内容
第一节 油脂
油脂的结构和性质
第二节 蜡
蜡的分类和结构特点
第三节 磷脂
磷脂结构特点
第四节 前列腺素
前列腺素结构特点
第五节 萜类化合物
△ 萜类化合物的分类及异戊二烯规则
第六节 甾族化合物
△ 甾族化合物共同结构特征、所包含的四个环（A、B、C、D）稠合的碳骨架及其编号
第十九章 糖类
一、教学基本要求
1 掌握单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、核糖、果糖）的费歇尔投影式、氧环式、哈武斯式、椅式、α，β构型、己醛糖的变旋现象和糖苷
2 掌握单糖的化学性质。
3 了解双糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）的哈武斯式、椅式构象式、性质和应用。
4 了解多糖的结构、性质。
二、教学内容
第一节 糖类化合物的分类
自学
第二节 单糖
△ 醛糖，酮糖，单糖构型和标记法，变旋光现象，异头物，葡萄糖的结构（Fischer投影式、Haworth式）
氧化，还原，成脎，成苷以及醚和酯的生成。
第三节 二糖
蔗糖的结构特点和反应，麦芽糖的结构特点，纤维二糖的结构特点
第四节 多糖
淀粉和纤维素的结构特点
第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸
一、教学基本要求
1、掌握α－氨基酸的结构及性质。
2、了解多肽、蛋白质、酶、核酸结构、性质及应用
二、教学内容
第一节 氨基酸
△ 氨基酸的结构、制法（a-卤代酸的氨解、Gabriel法和Strecker合成）
羧基和氨基的反应、两性和等电点、与水合茚三酮反应、受热反应
第二节 多肽
多肽的合成方法
第三节 蛋白质
蛋白质的结构、碱基配对原理
第四节 核酸
核酸的结构和生物功能
大纲制定人：王 超
大纲审定人：李连庆
制定日期：201704
