《有机化学》教学大纲
一、课程基本信息
课程名称：有机化学（Organic Chemistry）
课程类别：专业必修课
教学对象：化学、应用化学、生物科学、食品科学四个专业。
学时：126/54/36/36
学分：7/3/2/2
先修课程：无机化学
选用教材：
《有机化学》（第五版）李景宁主编 高等教育出版社；
《有机化学》“面向21世纪课程教材”张文勤等编 高等教育出版社；
《有机化学》（第五版）汪小兰编 高等教育出版社；
主要参考书：
《基础有机化学》（上、下）邢其毅等编 高等教育出版社；
《有机化学》（上、下）胡宏纹主编 高等教育出版社；
《有机化学》（一、二），陈光旭主编 北京师范大学出版社；
《Fundamentals of Organic Chemistry》（英文第4版）J.McMurry著 机械工业出版社；
《有机合成化学》（第三版）王玉炉主编 科学出版社。
二、课程目的与任务
本课程主要介绍有机化合物的结构和性质、有机化合物的分离、提纯和鉴别方法、有机化学反应的机理及其影响因素、有机反应中的立体化学过程以及有机合成的初步知识。
三、课程基本要求
《有机化学》是化学、应用化学、生物科学、食品科学等专业的必修专业基础课程，是深入学习这些专业后续课程的基础与先导。通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、各类有机化合物的结构、性质及结构与性能之间的关系，掌握有机化合物的分离、提纯和鉴别方法、有机化学反应的机理及其影响因素，以及有机合成的初步知识。学习本课程时，学生尤其要掌握各类有机化合物的典型反应、反应机理以及官能团互相转变的方法，培养学生分析问题和解决问题的能力。此外，还要求学生初步了解与所学专业关系密切的有机化合物的一些基本知识。
四、课程内容（标“*”内容，为四个专业必修部分）
*第一章 绪论（2学时）
1.有机化学的研究对象
1.1 有机化合物及有机化学
1.2 有机化学的发展
1.3 有机化合物的特点
2.共价键
2.1 共价键的理论
2.2 共价键的参数
2.3 共价键的断裂方式
3.研究有机化合物的一般步骤
4.有机化合物的分类
*第二章 烷烃（4~6学时）
1.烷烃的同系列和同分异构现象
2.烷烃的命名法
2.1 系统命名法
2.2 普通命名法
3.烷烃的结构
3.1 烷烃的构型
3.2 碳原子的sp3杂化
3.3 烷烃的构象
3.4 乙烷和正丁烷的构象
4.烷烃的物理性质
5.烷烃的化学性质
5.1 稳定性
5.2 氧化反应
5.3 热裂解反应
5.4 卤代反应
6.烷烃的卤代反应历程
6.1 甲烷的卤代历程
6.2 自由基及其稳定性
7.过渡态理论
8.烷烃的制备和来源
*第三章 单烯烃（4~8学时）
1.烯烃的结构
2.烯烃的命名和同分异构现象
3.烯烃的物理性质
4.烯烃的化学性质
4.1亲电加成反应
4.2自由基加成反应
4.3催化氢化
4.4氧化反应
4.5聚合反应
4.6α一氢的自由基取代反应
5.亲电加成反应机理
6.烯烃的来源制备及用途。
*第四章 炔烃和二烯烃（2~6学时）
1.炔烃
1.1 炔烃的结构
1.2 炔烃的命名
1.3 炔烃的物理性质
1.4 炔烃的化学性质：（1）加成反应（2）聚合反应（3）氧化反应（4）末端炔烃活泼氢的反应
1.5 炔烃的制备及用途
2.二烯烃
2.1 二烯烃的分类和命名
2.2 二烯烃的结构
2.3 共轭效应：（1）离域大π键（2）共轭体系
2.4 共轭二烯烃的性质：（1）亲电加成反应（2）Diels-Alder反应（3）聚合反应（4）天然橡胶及合成橡胶
3.速率控制与平衡控制
*第五章 脂环烃（2~4学时）
1.脂环烃的分类和命名
2.脂环烃的性质
3.环烷烃的结构
3.1张力学说和环丙烷的结构
3.2环己烷的构象
4.脂环烃的制法
*第六章 对映异构（4~6学时）
1.物质的旋光性
1.1 平面偏振光和旋光性
1.2 旋光仪和比旋光度
2.对映异构现象和分子结构的关系
2.1对映异构现象的发现
2.2手性和对称因素
3.含一个手性碳原子化合物的对映异构
3.1对映体
3.2外消旋体
3.3构型的表示法
4.含两个手性碳原子化合物的对映异构
4.1含两个不相同手性碳原子的化合物
4.2含两个相同手性碳原子的化合物
5.构型的R、S命名原则
6.环状化合物的立体异构
6.1环丙烷衍生物
6.2环己烷衍生物
7.不含手性碳原子化合物的对映异构
8.外消旋体的拆分
9.亲电加成反应的立体化学
*第七章 芳烃（4~8学时）
1.苯的结构
2.芳烃的分类、异构现象和命名
3.单环芳烃的性质
3.1物理性质
3.2化学性质：（1）亲电取代反应（2）氧化反应（3）加成反应（4）烃基侧链的反应
4.苯环的亲电取代反应定位规则
4.1取代基的定位效应
4.2定位效应的解释
4.3取代基定位效应的应用
5.多环芳烃
6.非苯系芳烃和休克尔规则
7.芳烃的来源
第八章 现代物理实验方法的应用（4~8学时 化学、应用化学专业选讲）
1.电磁波谱的一般概念
2.紫外和可见光吸收光谱简介
2.1 紫外光谱及其产生
2.2 紫外光谱图
2.3 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系
3.红外光谱
3.1 红外光谱图的表示方法
3.2 红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系
3.3 典型、简单的红外光谱解析
4.核磁共振谱
4.1基本知识
4.2核磁共振氢谱
4.3核磁共振碳谱（选讲）
5.质谱简介
*第九章 卤代烃（2~8学时）
1.卤代烃的分类、命名和同分异构现象
2.一卤代烷的性质
2.1物理性质、光谱性质和偶极矩
2.2化学性质：（1）亲核取代（2）消除反应（3）与金属反应（4）还原反应
3.亲核取代反应历程
3.1两种历程SN2与SN1
3.2 SN2与SN1的立体化学
3.3影响亲核取代反应活性的因素
4.一卤代烯烃和一卤代芳烃
5.卤代烃的制法：（1）由醇制备（2）由烃制备（3）卤代物的互换
6.重要的卤代烃（选讲）
*第十章 醇、酚、醚（2~6学时）
1.醇
1.1 醇的结构、分类和命名
1.2 醇的物理性质
1.3 醇的光谱性质
1.4 醇的化学性质：（1）醇与活泼金属的作用（2）醇与酸的作用（3）与卤化磷作用（4）脱水反应（5）氧化和脱氢（6）酯化反应（7）多元醇的反应
1.5 醇的制备
2.消除反应
2.1 β-消除反应
2.2 α-消除反应
3.酚
3.1 酚的结构及命名
3.2 酚的物理性质
3.3 酚的光谱性质
3.4 酚的化学性质（1）酸性（2）成醚反应（3）与FeCl3的反应（4）酯化反应（5）氧化反应（6）羟基对苯环亲电取代反应的影响及相关反应
3.5 酚的制备
3.6 重要的酚
4.醚
4.1 醚的分类、结构和命名
4.2 醚的物理性质
4.3 醚的化学性质：（1）盐的生成（2）醚键的断裂（3）过氧化物的生成
4.4 醚的制备：（1）醇的脱水（2）Williamson 合成
4.5 重要的醚
*第十一章 醛和酮（4~8学时）
1.醛酮的结构、分类和命名
2.醛、酮的物理性质与光谱特征
3.醛、酮的化学性质
3.1醛、酮加成反应：（1）与水加成（2）与醇加成（3）与氢氰酸加成（4）与亚硫酸氢钠加成（5）与硫醇加成（6）与氨和氨的衍生物加成（7）与格氏试剂等碳负离子加成（8）Wittig反应（9）与负氢离子加成（10）Schiff实验
3.2亲核加成反应机理：（1）亲核试剂和亲核加成反应（2）亲核加成反应历程（3）影响亲核加成反应活性的因素（4）羰基加成反应的立体化学
3.3醛、酮中α-H的活性反应：（1）酮式一烯醇式互变异构（2）卤化反应（3）羟醛缩合及其它缩合反应
3.4醛酮的氧化与还原：（1）还原（2）氧化（3）歧化
4.醛酮的制备
5.重要的醛酮（选讲）
6.不饱羰基化合物
*第十二章 羧酸（2~4学时）
1.羧酸的分类和命名
2.羧酸的物理性质和光谱性质
3.羧酸的化学性质
3.1酸性
3.2羧基上的OH的取代反应
3.3脱羧反应
3.4α-H的卤代反应
3.5还原反应
4.羧酸的来源和制备：（1）氧化法（2）羧化法（3）水解法
5.重要的一元羧酸（选讲）
6.二元羧酸（选讲）
7.取代羧酸（选讲）
8.酸碱理论（选讲）
*第十三章 羧酸衍生物（2~6学时）
1.羧酸衍生物的分类、命名
2.羧酸衍生物的物理性质和光谱性质
3.羧酸衍生物的化学性质
4.重要代表物（选讲）
5.油脂和合成洗涤剂
5.1油脂
5.2肥皂和合成洗涤剂
5.3磷脂和生物膜（选讲）
6.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
6.1乙酰乙酸乙酯
6.2丙二酸二乙酯
6.3C—烷基化和O—烷基化
7.羧酸衍生物的制备
8.有机合成路线
第十四章 含氮有机化合物（4~8学时 化学、应用化学专业选讲）
1.硝基化合物
1.1 命名和结构
1.2 性质
2.胺
2.1胺的分类和命名
2.2胺的物理性质和光谱性质
2.3胺的立体化学
2.4胺的化学性质
2.5胺的来源和制备
2.6个别化合物（选讲）
3.重氮和偶氮化合物
3.1芳香族重氮化反应
3.2芳香族重氮盐的性质
3.3重氮甲烷
3.4偶氮染料
4.分子重排
4.1亲核重排
4.2亲电重排（选讲）
4.3自由基重排（选讲）
4.4芳香族重排（选讲）
第十五章 含硫、含磷和含硅有机化合物（4学时 化学专业选讲）
1.硫磷原子的成键特征
2.含硫有机化合物
3.有机硫试剂在有机合成上的应用
4.硫酸及其衍生物
5.含磷有机化合物
6.含硅有机化合物
第十六章 过渡金属π配合物及其在有机合成中的应用（4学时 化学专业选讲）
1.过渡金属元素的价电子层构型和成键特征
2.过渡金属与不饱和烃形成的π配
2.1 蔡塞盐
2.2 其他不饱和烃π配合物
3.夹心结构π配合物
3.1 二茂铁
3.2 其他夹心结构的π配合物
4.过渡金属π配合物及其在有机合成中的应用
4.1 乙烯的催化氢化
4.2 乙烯氧化合成乙醛
4.3 丙烯的羰基化反应
第十七章 周环反应（4~6学时 化学专业选讲）
1.电环化反应
1.1 分子轨道对称性
1.2 前线轨道理论
1.3 4n+2个π电子体系
1.4 4n个π电子体系
2.环加成反应
2.1[2+2]环加成
2.2[4+2]环加成反应
3.σ迁移反应
3.1σ-迁移分类
3.2[1,n]迁移反应
3.3[3,3]迁移反应
第十八章 杂环化合物（4~5学时 化学、生物科学专业选讲）
1.杂环化合物的分类和命名
2.五元杂环化合物
2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构
2.2呋喃、噻吩和吡咯的性质
2.3呋喃、噻吩和吡咯的制法（选讲）
2.4糠醛
2.5吲哚
3.六元杂环化合物
3.1吡啶
3.2嘧啶
3.3喹啉和异喹啉
4.生物碱
4.1 生物碱的一般性质
4.2 生物碱的提取方法
第十九章 糖类化合物 （4~6学时 化学、食品科学专业选讲）
1.单糖
1.1 单糖的构造式
1.2 单糖的构型
1.3 单糖的反应
1.4 单糖的环状结构
1.5 重要的单糖和它的衍生物（选讲）
2.双糖
2.1概述
2.2重要的双糖
3.多糖
3.1纤维素及其应用
3.2淀粉
3.3糖原
第二十章 蛋白质和核酸（4学时 化学、食品科学专业选讲）
1.氨基酸
1.1 氨基酸的结构、命名和分类
1.2 氨基酸的构型
1.3 氨基酸的性质和
1.4 氨基酸的制备方法
2.多肽
3.蛋白质
4.酶
5.核酸
第二十一章 萜类和甾族化合物（4学时 化学、生物科学专业选讲）
1.萜类
1.1 萜的含义和异戊二烯规律
1.2 萜的分类和命名
1.3 单萜
1.4 倍半萜
1.5 双萜
1.6 三萜
1.7 四萜
2.甾族化合物
2.1甾的基本结构和命名
2.2甾族化合物的立体结构
2.3甾醇
2.4胆酸
2.5甾型激素
第二十二章 合成高分子化合物（4学时 化学、应用化学专业选讲）
1.基本概念
1.1高分子的相对分子质量
1.2高分子化合物的特点
1.3高分子化合物的分类和命名
2.高分子的结构和性能的关系
2.1高分子的基本结构及其性质
2.2高分子的特点
2.3高分子的聚集状态
3.高分子的合成
3.1加聚反应
3.2缩聚反应
4.高分子的应用
*附：专题报告（6学时 各专业至少选讲4学时）
1.药物与杂环化合物
2.有机合成方法研究进展
3.酶催化的有机合成反应
【关闭】
